На каждый день:
µTorrent 2.0.4 — после небольшой обработки напильником понижение io-priority и отключение встроенного кэша становится одним из лучших клиентов.
MPC-HC в составе K-Lite Codec Pack — всеяден, интерфейс прост и удобен, хоть и непригляден.
foobar2000 — всеяден, в наличии удобные плейлисты, библиотека, конвертер, прожигатель Audio-CD, скробблер Last.fm, поиск текстов песен по нескольким базам, полностью кастомизабельный интерфейс.
Notepad++ — один из лучших опен-сорсных текстовых редакторов под винду кроме vim, разумеется.
VirtualBox - для проверки подозрительных файлов, а также для работы с линуксовым софтом, если лень перезагружаться.
TrueCrypt — без комментариев. На современных системах (Intel Core второго поколения) производительность шифрованного раздела практически не отличается от обычного.
Process Explorer — в миллиард раз удобнее стандартного таск-менеджера, может показывать открытые процессом файлы, загруженные библиотеки, открытые tcp-соединения, умееет суспендить процессы и отдельные потоки.
Dropbox — хоть сейчас их много разных расплодилось, я всё еще использую его. 2 гига по дефолту, до 18 через рефов и остальные бонусы. Удобный механизм общих папок, любой файл можно выставить в интернеты по ссылке.
Используется редко, при необходимости:
ffmpeg — для кодирования аудио/видео в большинство известных форматов. Для него вроде существуют GUI, но я ими не пользуюсь.
MKVMerge — для выпиливания ненужных дорог.
nginx — сам себе файлопомойка, удобно сбрасывать знакомым прямые ссылки. Не пользуюсь для передачи небольших файлов, для них удобнее юзать дропбокс.
Putty, PSCP — бесплатной альтернативы для них вроде и нет.
CCleaner — использую портабельную версию, нареканий по его работе не было.
Фотошопы, офисные пакеты и браузеры подразумеваются.